Love the Hard Way (2003)

Jack (Adrien Brody) ist ein Kleinkrimineller, der mit seinem Freund Charlie (Jon Seda) in New York immer wieder krumme Dinge dreht. Ein Vorliebe hat der Frauenheld in Schlangenlederjacke für alte Bücher, die er sich mit seinem ergaunerten Geld kauft. Die unerfahrenen Studentin Claire (Charlotte Ayanna) findet es schick einen Kriminellen zu kennen und verliebt sich in Jack. Doch dieser läßt sie nach der ersten Nacht links liegen, worauf sie ihr Studium hinschmeißt und selbst immer tiefer in die Gosse absinkt.